Microsoft Small Business Server je na voljo v dveh izvedbah. Standard Edition obsega strežniški operacijski sistem Windows Server 2003, Exchange Server 2003 in Outlook 2003. Premium Edition pa vsebuje še FrontPage 2003, podatkovni strežnik SQL Server 2000 ter požarno pregrado ISA Server 2000. Obe izdaji vključujeta specifične sestavne dele, kot je čarovnik za nameščanje in nadzorna orodja, možnost SharePoint Services ter podporo za največ 75 uporabnikov.
Podporo širjenju poslovanja in oddaljenim lokacijam omogočajo povezovanje prek navideznih zasebnih omrežjih in terminalske storitve. Mobilnim uporabnikom nudi dostopanje do Outlooka prek spleta, uporabo različnih mobilnih naprav in oddaljen dostop do namizja. Zadnja možnost omogoča tudi učinkovito oddaljeno pomoč uporabnikom. Višjo storilnost zaposlenih in boljše sodelovanje med zaposlenimi ponujajo storitve SharePoint Services, skupinski koledarji, deljena opravila in stiki ter tesna povezava s programom Microsoft Office 2003.
Za hitro namestitev in nastavljanje strežniškega okolja skrbijo čarovniki, aktivni imenik pa zagotavlja učinkovito upravljanje s celotno infrastrukturo. Enotna nadzorna konzola za strežniške storitve ob tem dodatno zmanjšuje obseg in zahtevnost skrbniških opravil. Dodajanje novih računalnikov in uporabnikov je v strežniku Small Business Server 2003 bistveno poenostavljeno, prav tako nameščanje novih programov. Skrbništvo sistema lahko zato prevzame kateri od naprednih uporabnikov v podjetju ali pa ga prek zmožnosti za oddaljeno dostopanje prevzame zunanji izvajalec.
Na področju varnosti nudi Small Business Server zmožnosti, znane iz operacijskega sistema Windows Server 2003, nameščanje varnostnih popravkov, protivirusno zaščito z odstranjevanjem sumljivih e-poštnih priponk ter vgrajeno požarno pregrado. Podjetje se lahko pred neželeno elektronsko pošto zaščiti z zmožnostmi za filtriranje. Varnost izboljšuje osrednje shranjevanje podatkov, omejevanje dostopa na osnovi aktivnega imenika in skupinske politike ter podpora kompleksnim geslom. Vsa elektronska pošta se nahaja na strežniku, pri čemer je možno na strežnik povezati vse obstoječe e-poštne račune vrste POP3. Za redno izdelavo varnostnih kopij skrbi čarovnik, pri čemer je moč spremljati izvedbo varnostnih kopij na različne naprave in kriptirati občutljive poslovne podatke.